最近ではフリーランスという働き方に言及する記事やブログが増えてきていて、その中でも「フリーランスのリスク」を語るものが非常に多い。現在進行形でフリーランスをしている人や、フリーランスを経て次のキャリアへ進んだ人が伝えるリスクは真に迫った内容で、僕自身は痛いところをえぐり取られるような感覚で読むこともある。

やりたい仕事とやりたくない仕事を自分の意志で決め、自己責任で決断できるフリーランスはとても魅力的な働き方だ。その代わりリスクは大きく、失敗の代償は会社員などの雇われの立場と比べれば大きい。

これからフリーランスを目指そうとする人がいる一方で、フリーランスを辞めていく人もいる。それが現実だ。

フリーランスの売り物は、やがて枯渇していく

フリーランスのリスクとは何なのか。仕事が続く保証がないとか、社会的な信用度が低いためローンを組みづらいとか、病気やケガをしてしまえば収入が途絶えかねないとか、たくさんある。そうした分かりやすいリスクとは別に、フリーランス特有の、宿命的なリスクもある。それは「売り物がいずれ枯渇する運命にあること」だと思っている。

フリーランスが売り物にできるのは、それまでに培ってきた自分自身の知識や技術といったスキルだ。企業があえて外部の一個人に仕事を発注するのは、そのスキルを活用することでクオリティを高め、効率を良くしたいから。事業にはさまざまなスキルが必要だが、そのすべてを雇用することはできないのでフリーランスの存在が成り立つのだ。

世の中の多くの企業が求めるスキルは売り物になる。コンテンツマーケティングが重要視される時代のライティングスキルもその一つだ。あるテーマに沿って取材したり文章を書いたり編集したりすることは、スキルのない人にとってはとても困難な作業だろう。だからライティングスキルは売り物になる。

一定の専門性があれば、その売り物の値段は高くなるかもしれない。働き方改革が注目される世の中で、企業の人事施策や個人のキャリアアップに精通したライターがたくさんの仕事を獲得できるように。

しかし、何年もモデルチェンジをしない車が他の先進モデル車に押されて売れなくなっていくように、今売れているフリーランスのスキルも、モデルチェンジをしなければいずれは無価値になっていく。働き方改革に関する記事を書くための切り口は有限だし、世界中のどこかで毎日誰かが新しい概念を提唱している。同じことを繰り返すだけでは、やがて売り物が枯渇してしまうことは避けられないのだ。

これを「スキルの切り売り」と表現する人もいる。的を射た言い方だと思う。社会人として経験したことをベースにして、身につけたスキルを少しずつ切り売りしている。それがフリーランスの本質なのかもしれない。

「働くって、いいもんだ」と語り合えないということ

古い型式の車が自然と振り向かれなくなっていくのと同じで、古いスキルしか持たないフリーランスのところには自然と仕事が来なくなる。「あなたはここをこのように改善すれば、以前のように仕事を発注できますよ」と懇切丁寧に教えてくれる企業はない。あるとしても、その取引実態に企業とフリーランスの対等な関係はないだろう。

フリーランスを経て会社を設立したり、企業の役員になったり、あるいは組織人に戻ったりしている人はたくさんいる。

そうした人に取材をして「なぜフリーランスを辞めたのですか？」と質問すると、「寂しかったから」と答える人が多い。フリーランスは基本的に一匹狼だから、確かに寂しい。良質なアウトプットができた喜びや目標達成できた喜びを共有できる相手がいないのだ。

今年の春、東京メトロとサントリー・BOSSがコラボレーションしたウェブ動画が話題となった。「働くって、いいもんだ」というコピーのもと、定年退職する駅長と職場の仲間たちとの絆が描き出される動画。僕はこれを見て素直に感動したのだけれど、同時に得も言われぬ寂しさも感じたのだった。「働くって、いいもんだなぁ」と語り合える仲間がいないし、そうした思いを共有できる職場も僕にはない。

だから、「寂しかったからフリーランスを辞めた」というのはよく分かる気がする。でもきっとそれだけではないのだろう、とも思う。

「フリーランスの現実」に抗うために

フリーランスの寂しさの背景には、「組織にいればかけてもらえるはずの言葉の欠如」があると感じるのだ。「おはよう」や「今日も頑張ろう」や「お疲れさま」や「明日もよろしく」や……。そんな日常の何気ない一言がない。それだけでなく、「なぜこんな結果になったんだ」という叱責や「こうすればもっとよくなるのに」というアドバイスの言葉もない。

目の前の仕事に追われて必死に頑張っていたはずなのに、気づけばクライアントからの連絡が途絶える。売り物が枯渇して、「顧客の買いたいもの」がなくなっていれば当然そうなる。それを気づかせてくれる人も、言葉もない。それがフリーランスの現実。

寂しくてフリーランスを辞めた人たちは、同時にそんな現実に抗おうと戦っていたのではないか。そして「仲間と言葉」を得るために会社を作ったり、既存企業の経営に参画したり、組織人としてもう一度やり直したりしているのではないか。

これは、フリーランスとして生きている僕自身が抱え続けているモヤモヤでもある。フリーランスという働き方を大切にしたいと考えている今、このモヤモヤを晴らすために何を考え、どう行動すべきなのか。残りあとわずかとなったこの連載の中で、その答えを見つけていきたいと思う。